Trận bán kết Champions League lượt đi giữa 2 đội bóng thành Milan đã diễn ra tương đối hấp dẫn, nhưng Inter là đội tỏ ra sắc bén hơn với 2 bàn thắng từ rất sớm. AC Milan dù rất nỗ lực sau đó nhưng hàng công thi đấu thiếu ý tưởng khiến Rossoneri đành chấp nhận thất bại.

Trận cầu tâm điểm bảng E giữa AC Milan và Chelsea đã kết thúc với chiến thắng dễ dàng dành cho đội khách, khi tận dụng lợi thế thi đấu hơn người ngay đầu hiệp 1. Với chiến thắng này, Chelsea đã vươn lên dẫn đầu bảng E.

Sau khi chạm trán với AC Milan ở giai đoạn vòng bảng, Liverpool tiếp tục phải đụng độ một đại diện khác của thành Milan tại vòng knock out Champions League là Inter. Lữ đoàn đỏ có chuyến làm khách đến sân San Siro lần thứ 2 trong mùa giải này vào 03h00 ngày 17/2.

AC Milan có cuộc chiến sinh tử với Liverpool tại San Siro vào 03h00 ngày 8/12 tại lượt trận cuối cùng bảng B Champions League. Trước lượt trận cuối cùng, Milan xếp ở vị trí thứ 3 và họ cần đánh bại Liverpool, đồng thời hi vọng Porto không thắng Atletico ở trận đấu cùng giờ để giành lấy tấm vé đi tiếp còn lại.