Ở trận derby London giữa West Ham và Chelsea thuộc vòng 2 Premier League, tiếp tục là một thế trận kiểm soát được thầy trò Pochettino tạo ra nhưng Chelsea lại tỏ ra bế tắc trước khối bê tông được West Ham tạo ra. Bên kia chiến tuyến, Búa tạ đã dạy cho đội khách một bài học về việc tận dụng thời cơ khi có đến 3 bàn thắng chỉ sau 4 cú dứt điểm trúng đích. Mặc dù được chơi hơn người trong hơn 20 phút cuối trận nhưng The Blues không thể làm gì hơn ngoài việc chấp nhận thất bại 1-3 đầy muối mặt.

Ở trận cầu đáng chú ý nhất vòng đấu mở màn của Premier League, cả Chelsea và Liverpool đã cống hiến cho khán giả một trận đấu có chất lượng cao và cả 2 tạm hài lòng với 1 điểm có được trong ngày ra quân.

Trận đấu giữa Man City và Chelsea thuộc vòng 37 Premier League đã diễn ra khá hấp dẫn khi cả 2 liên tục giằng co, tuy nhiên cho dù có sử dụng đội hình B thì nhà ĐKVĐ vẫn tỏ ra nhỉnh hơn so với The Blues. Bàn thắng duy nhất của Alvarez giúp màn nâng cúp sau đó của Man City thêm trọn vẹn.

Ở trận đấu lượt về giữa Chelsea và Dortmund ở vòng 1/8 cúp C1 châu Âu, The Blues đã tận dụng rất tốt lợi thế sân nhà để có được thắng lợi 2-0, vừa đủ để giúp họ lọt vào tứ kết khi chiến thắng với tổng tỉ số 2-1 sau 2 lượt trận.

Ở trận derby London giữa West Ham và Chelsea trong khuôn khổ vòng 22 Premier League, mặc dù vươn lên dẫn trước khá sớm nhờ công của tân binh Joao Felix nhưng The Blues không thể bảo toàn thắng lợi khi để người cũ Emerson lập công để giữ lại 1 điểm cho đội chủ nhà.

Ở trận đấu giữa Chelsea và Fulham tại vòng 22 Ngoại hạng Anh, đội chủ nhà dù có sự phục vụ của tân binh đắt giá Enzo Fernandez nhưng lại không thể kiếm trọn 3 điểm trong trận derby London.

Ở trận đấu bù vòng 7 Ngoại hạng Anh giữa Fulham và Chelsea, chủ nhà đã có thắng lợi khá bất ngờ trước đội khách đang gặp khó khăn về nhân sự và rơi vào khủng hoảng. Với kết quả này, Fulham đã có mặt trong top 6, còn Chelsea vẫn dậm chân ở vị trí thứ 10.

Ở trận đấu giữa Salzburg và Chelsea tại lượt thứ 5 vòng bảng Champions League, đội khách đã có thắng lợi quan trọng 2-1 nhờ công của Kovacic và Havertz. Thắng trận, Chelsea có vé vào chơi ở vòng 1/8 với vị trí nhất bảng E.

Trận thư hùng Chelsea và Milan bất ngờ chứng kiến màn thể hiện lột xác của thầy trò Potter khi The Blues nã vào lưới của đại diện đến từ Serie A 3 bàn không gỡ, với điểm nhấn là bàn thắng đầu tiên của Fofana cho Chelsea và Aubameyang có trận thứ 2 liên tiếp nổ súng

Sau tiếng còi khai cuộc, cả hai đội đều khởi đầu với tốc độ khá chậm. Sau khoảng 15 phút, thế trận dần thuộc về đội chủ nhà. Tuy nhiên, Chelsea tỏ ra khá bế tắc trong việc triển khai tấn công.