Ở trận đấu sớm nhất vòng 3 Premier League giữa Chelsea và Luton, đã không có bất kì bất ngờ nào xảy ra khi đội chủ sân Stamford Bridge cho thấy sự áp đảo tuyệt đối trước tân binh. Cú đúp của Sterling cùng pha lập công của Jackson giúp Chelsea có được thắng lợi đầu tiên tại Ngoại hạng Anh mùa này.

Ở trận derby London giữa West Ham và Chelsea thuộc vòng 2 Premier League, tiếp tục là một thế trận kiểm soát được thầy trò Pochettino tạo ra nhưng Chelsea lại tỏ ra bế tắc trước khối bê tông được West Ham tạo ra. Bên kia chiến tuyến, Búa tạ đã dạy cho đội khách một bài học về việc tận dụng thời cơ khi có đến 3 bàn thắng chỉ sau 4 cú dứt điểm trúng đích. Mặc dù được chơi hơn người trong hơn 20 phút cuối trận nhưng The Blues không thể làm gì hơn ngoài việc chấp nhận thất bại 1-3 đầy muối mặt.

Ở trận cầu đáng chú ý nhất vòng đấu mở màn của Premier League, cả Chelsea và Liverpool đã cống hiến cho khán giả một trận đấu có chất lượng cao và cả 2 tạm hài lòng với 1 điểm có được trong ngày ra quân.

Ở trận đá bù vòng 32 Premier League giữa Man United và Chelsea, Quỷ đỏ đã tận dụng rất tốt lợi thế sân nhà của mình để có trận thắng tưng bừng 4-1, qua đó chắc suất trong Top 4 và giành vé dự Champions League mùa sau.

Trận đấu giữa Man City và Chelsea thuộc vòng 37 Premier League đã diễn ra khá hấp dẫn khi cả 2 liên tục giằng co, tuy nhiên cho dù có sử dụng đội hình B thì nhà ĐKVĐ vẫn tỏ ra nhỉnh hơn so với The Blues. Bàn thắng duy nhất của Alvarez giúp màn nâng cúp sau đó của Man City thêm trọn vẹn.

Ở trận tứ kết lượt về Champions League giữa Chelsea và Real, đã không có bất kì điều thần kì nào diễn ra khi 2 bàn thắng của Rodrygo đã nhấn chìm ảo mộng của đội chủ nhà. Los Blancos là đội đi tiếp khi thắng lợi với tổng tỉ số 4-0, còn HLV Lampard đã có trận thua thứ tư liên tiếp.

Ở trận đá bù vòng 8 Premier League giữa Chelsea và Liverpool, cả 2 đội tiếp tục thể hiện một màn trình diễn đáng thất vọng, đặc biệt là ở khâu dứt điểm khiến họ có lần thứ 2 chia điểm với kết quả hòa không bàn thắng.

Ở trận đấu lượt về giữa Chelsea và Dortmund ở vòng 1/8 cúp C1 châu Âu, The Blues đã tận dụng rất tốt lợi thế sân nhà để có được thắng lợi 2-0, vừa đủ để giúp họ lọt vào tứ kết khi chiến thắng với tổng tỉ số 2-1 sau 2 lượt trận.

Ở trận derby London giữa Tottenham và Chelsea thuộc vòng 25 Premier League, Gà trống đã có chiến thắng tương đối dễ dàng trước đội khách rệu rã với 2 bàn thắng trong hiệp 2 nhờ công của Skipp và Kane.

Ở trận derby London giữa West Ham và Chelsea trong khuôn khổ vòng 22 Premier League, mặc dù vươn lên dẫn trước khá sớm nhờ công của tân binh Joao Felix nhưng The Blues không thể bảo toàn thắng lợi khi để người cũ Emerson lập công để giữ lại 1 điểm cho đội chủ nhà.